为了跟当时美国正红的黑人合唱团The Drifters有所区别,他们改称为The Shadows。到了1960年,克利夫理查和他的乐队已经成了全英国最受欢迎的摇滚偶像了。由于克利夫长得一副俊俏的娃娃脸,正符合当时青春偶像的标准,因此也被影坛网罗,一连主演了「The Young Ones」、「Summer Holiday」和「WonderfulLife」等好几部电影。在羽翼已丰的情况下,他也开始推出以个人名义发表的作品,先后拥有了「Living Doll」、「A Voice in the Wilderness」、「Theme for a Dream」和「When the Girl in Your Arms Is the Girl in Your Heart」等畅销曲。不过,尽管克利夫理查红遍英国和欧陆各国,也曾经多次应邀前往美国演唱,但是直到60年代结束,他仍然未能征服美国的排行榜。1969年,The Shadows乐队宣告解散,克利夫理查也尝试转型,逐渐淡化早年的摇滚色彩,营造一种「老少咸宜」的形象,甚至开始热中于灌唱福音歌曲,并且在电视上主持自己的综艺节目,更曾经两度代表英国参加欧洲歌唱大赛。
进入80年代之后,克利夫理查继续以维持了二十多年的邻家男孩健康形象屹立歌坛,甚至还应大卫克拉克(Dave Clark)的邀请,主演了音乐舞台剧「Time」,而在安德鲁洛伊韦伯的名剧《歌剧魅影》正式推出之前,他和剧中女主角莎拉布莱曼(Sarah Brightman)先行灌唱的插曲「All I Ask of You」也造成了轰动。