2014年1月17日,举办15周年演唱会“氷川きよしコンサートツアー2014”。1月29日,发行第25张单曲《大利根流月》,于发行首周凭借4.6万的销量获得公信榜单曲周榜亚军。9月17日,发行第26张单曲《随性漂泊的浪子》,首周销量5.3万。10月7日-8日,举办出道15周年演唱会“氷川きよしデビュー15周年コンサート in 日本武道馆~明日への道~”。12月16日-17日,举办特别演唱会“スペシャルコンサート2014~きよしこの夜Vol.14~”。12月30日,《随性漂泊的浪子》获得第56届日本唱片大奖“优秀作品奖”。12月31日,于第65届红白歌会演唱《随性漂泊的浪子》。
2015年3月1日-29日,举办座长公演“め组の辰五郎~きよしの大江戸千両缠~”、“氷川きよしコンサート2015 in 明治座”,约动员6.3万人。3月4日,发行第27张单曲《流离慕情》,于发行首周凭借2.8万的销量获得公信榜8位。9月29日,发行双主打单曲《爱しのテキーロ/男花》,于发行首周凭借4.9万的销量获得公信榜亚军。12月15日-16日,举办特别演唱会“スペシャルコンサート2015~きよしこの夜Vol.15~”。12月30日,《爱しのテキーロ》获得第57届日本唱片大奖“优秀作品奖”。12月31日,于第66届红白歌会演唱《男花》。